Om jag sätter upp IIS att dirigera om ett GET som kommer med en url till en viss katalog till en annan port så att en annan applikation (min) tar hand om detta GET, hur kommer då svaret att skickas ?
Via IIS eller direkt till den som sänt GET ?

I det fall du beskriver torde webbservern skicka en header 'Location: ...' till webbklienten så att klienten själv frågar den andra porten i stället.

Tackar.
Precis vad jag tänkt mig. Värt att prova alltså.

Fast ändå inte kanske vad jag tänkt mig:
Vad jag vill göra är att skicka en request på port 80 men som skall behandlas av min application som sedan kommer att pusha ut data med jämna intervall till klienten. Denna omväg för att jag inte vill att mina klienter skall behöva öppna nya portar i sina brandväggar men att jag ändå skall kunna behandla "vanliga" requests på port 80. Bara dessa till en viss katalog (eller urskilda på annat sätt) skall behandlas av min applikation.