Jag använder mig av Visual Web Developer 2005 Express Edition.

Försöker lägga till UserControl i tollboxen, med kontrollen visas aldrig. Högerklickar jag i toolboxen och väljer show all visas UserControl, fast utgråad.

Varför? Har man bantat Express Edition och tillåter inte UserCoontrol i toolboxen?

Själva (affärs-)iden med Express Editon i de olika utföranden som finns är att tillhandahålla ett gratis men begränsat utvecklingsverktyg. Är det så att du som utvecklare känner att du behöver en större kostym, så får du vackert slanta upp och köpa en högre version.
Vore det möjligt att själv kunna expandera sin Express Edition, ja då faller ju själva konceptet.

Under FAQ http://msdn.microsoft.com/vstudio/express/support/faq/default.aspx
hittar man följandefråga under punkt 5:
"If you later decide that you do need additional features available in the higher-end editions of Visual Studio and SQL Server, you can seamlessly upgrade your code and skills."