Om man har satt upp en förbindelse med TCP på tex port 1000 mellan två program, kan man då med ett tredje program skicka data till en av de andra på samma port?

Jag förstod inte riktigt vad du menade men bara ett program kan avlyssna/sända på en port.
Dessutom använder man aldrig bara en port när två program samtalar. Man använder en lokal och en remote.

Ja det går...du får skapa en array på Winsock-kontrollen.

På servern lägger du en socket som tar emot connection requesten
och skickar requesten till en ledig winsock som ligger i arrayen...

och om du vill ha client till client, så får du köra på en annan port....det kan lättast öka port nummret med 1....så om servern ligger på 8000, så kan du lägga clienterna på 8001...

och i clienten får du göra på samma sätt som med servern...lägger en socket i en array.